Những năm đầu

Howard bắt đầu thu âm các đoạn rap theo nhịp trên điện thoại của mẹ mình và tải chúng lên SoundCloud.[34][35] Trong một cuộc phỏng vấn với Triple J, Howard nói rằng tên bản rap đầu tiên của anh được đặt là "FC6".[36] Năm 2015, Howard thành lập bộ đôi "Dream $ Team" với rapper Adelaide, DJ Marcus Jr. (Aka LadyKiller), là người cố vấn và hỗ trợ cho anh.[26] Cả hai đã cùng nhau thu âm các bài hát và biểu diễn, DJ Marcus Jr hướng dẫn anh cách quảng bá, thu âm và phát triển buzz.[26] Mẹ của Howard, Sloane, đã thành lập "Mama Capone Management" để quảng bá cho bộ đôi cũng như sự nghiệp của con trai bà và lúc đó mọi người thường gọi anh là "Charlton Laroi".[37]

Howard đã gặp người cộng tác hiện nay của mình, Khaled Rohaim - nhà sản xuất từng được đề cử giải Grammy tại một phòng thu ở Sydney.[18] Cảm động trước tài năng và hoàn cảnh sống khó khăn của Howard, Rohaim đã đón Howard về nhà ở thành phố Sydney để họ có thể cùng nhau ăn uống, thu âm tại studio mà Rohaim đã thuê ở North Strathfield.[18] Rohaim đã giao cho Howard công việc viết một số bài hát cho các nghệ sĩ khác.[30] Trong một lần, Rohaim viết một bài hát có A Boogie và Howard lẻn vào phòng thu để có thể gặp anh ấy, cuối cùng họ đã cùng nhau thu âm một bài hát.[30]

Năm 2017, Howard đã ký hợp đồng phát triển với Sony Music Australia.[38] Cùng năm đó, anh là Co-Host tại Lễ hội Fernside do Weave Youth and Community Services tổ chức.[39]

14 with a Dream: 2018 - 2020

Ngày 16 tháng 8 năm 2018, Howard debut với Đĩa mở rộng đầu tay, 14 with a Dream hợp tác với Manu Crooks, B Wise và Miracle.[40][29] Cùng tháng đó, anh đã thu hút được sự chú ý sau lọt vào vòng chung kết trong cuộc thi Triple J Unearth .[41][42] Hồ sơ Triple J của Howard được công khai chỉ đơn giản với "14 with a Dream..." và có ba bài hát mà anh đã tải lên; "Disconnect (demo)", "In My Feelings" và "Blessings".[43] Cùng năm 2018, anh đã nhảy trên sân khấu với Manu Crook$ tại Listen Out Festival, rap với Tkay Maidza tại Triple J's One Night Stand Festival,[44] và cổ vũ họ tại Newtown Festival.[45][46][47] The Kid Laroi đã có một bài hát hợp tác với Lil Skies, người đã đăng một đoạn teaser cho hơn 3 triệu người hâm mộ trên Instagram của mình.[48][29] Howard đã được phỏng vấn bởi nhà đài cộng đồng FBi Radio và người dẫn chương trình Darren Lesaguis nói rằng cuộc phỏng vấn phải diễn ra sau 5 giờ chiều để Howard có thể tham dự sau giờ học.[18] Trong cuộc phỏng vấn với Acclaim, Laroi nói rằng động lực và sự tự tin của anh là để một ngày nào đó mọi người coi là anh một thần tượng thực thụ, khi được hỏi liệu có thể kể tên ba nghệ sĩ Úc mà anh nghĩ sẽ trở thành huyền thoại trong tương lai hay không và Laroi đã nói: "...I’d have to say… Can it be me? Can I pick myself? I hate to be that guy, but I definitely hope that I’m a legend.”[29]

Tháng 3 năm 2019, Howard xuất hiện tại một buổi chào đón thương hiệu thời trang dạo phố Street X ở Darlinghurst, người hâm mộ đã xếp hàng dài để gặp anh.[49][50][18] Cùng năm 2019, Laroi đã thỏa thuận hợp tác với hãng thu âm Grade A Productions và Columbia Records của rapper người Mỹ Lil Bibby.[4][20][51] Howard đã được cố vấn và hỗ trợ bởi rapper quá cố Juice Wrld trong các chuyến lưu diễn ở Úc vào năm 2018 và 2019.[52][53][54][55] Howard sống với Juice Wrld ở Los Angeles để tìm hiểu cách hoạt động của phòng thu và quy trình thu âm từ thần tượng của mình.[21] Anh đã biểu diễn tại Lễ hội Rolling Loud ở Miami và New York.[56][57] Tháng 12, Laroi đã thu hút được sự chú ý của người hâm mộ quốc tế khi phát hành MV “Let Her Go” trên kênh YouTube Lyrical Lemonade.[58]

F*ck Love mixtape: 2020 - hiện tại

Ngày 31 tháng 1 năm 2020, Howard phát hành "Diva" với rapper người Mỹ Lil Tecca, đi kèm với một video âm nhạc Lyrical Lemonade của đạo diễn Cole Bennett được phát hành vào ngày 1 tháng 2.[59][60] Ngày 22 tháng 3, Howard phát hành "Addison Rae", một bài hát được đặt theo tên của ngôi sao cá tính trên mạng xã hội cùng tên.[61] "Addison Rae" sau đó đã trở thành một cơn sốt TikTok. Ngày 27 tháng 3, Howard xuất hiện với tư cách khách mời trong video âm nhạc của rapper người Mỹ Lil Mosey cho "Blueberry Faygo".[62] Ngày 17 tháng 4, Howard phát hành "Fade Away" với rapper người Mỹ Lil Tjay.[63] Ngày 25 tháng 4, Howard được giới thiệu trên "Go Dumb" của nhà sản xuất thu âm Y2K, cũng có sự tham gia của Blackbear và Bankrol Hayden.[64] Ngày 12 tháng 6, Howard phát hành "Go" kết hợp với rapper người Mỹ quá cố Juice Wrld, đi kèm với một video âm nhạc do Steve Cannon làm đạo diễn.[65][66] Ngày 26 tháng 6, Howard góp mặt trong album phòng thu đầu tay Pain is Temporary của Bankrol Hayden, trên bản phối lại của "Costa Rica".[67] Ngày 18 tháng 7, Howard phát hành "Tell Me Why", một ca khúc tưởng nhớ Juice Wrld.[68] Howard đã tiết lộ ảnh bìa và ngày phát hành mixtape F*ck Love của mình trên Twitter cùng ngày.[69] Băng mixtape được phát hành vào ngày 24 tháng 7 và có các đặc điểm của Lil Mosey, Corbin và Juice Wrld.[70] Cùng ngày, anh phát hành video âm nhạc cho "Not Fair" với sự góp mặt của Corbin.[71] Ngày 7 tháng 8, Howard phát hành video âm nhạc cho bài hát "Selfish".[72] Ngày 28 tháng 8, Laroi đã được giới thiệu trong bản mixtape tập thể B4 the Storm của Internet Money với bài hát "Speak".[73] Ngày 18 tháng 9, video âm nhạc cho "Wrong" của đạo diễn Logan Paul với sự tham gia của Lil Mosey và diễn viên chính Lana Rhoades, đã được phát hành.[74] Ngày 23 tháng 10, Howard phát hành đĩa đơn chính của dự án "So Done", đi kèm với một video âm nhạc Lyrical Lemonade do Cole Bennett đạo diễn.[75] Ngày 30 tháng 10, Laroi đã được One four giới thiệu trên "My City".[76]

Ngày 2 tháng 11, Howard tiết lộ tiêu đề của dự án tiếp theo là Savage trên Instagram và sẽ được phát hành dưới dạng phiên bản deluxe của F*ck Love. Cuối cùng nó đã được phát hành bốn ngày sau đó vào ngày 6 tháng 11 và đạt vị trí số một trên bảng xếp hạng ARIA của Úc, cũng như vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng Billboard 200 của Hoa Kỳ.[77] Cùng ngày, video âm nhạc cho "Always Do" do Steve Cannon đạo diễn đã được phát hành.[78] Ngày 26 tháng 11, video âm nhạc cho "Maybe" được phát hành.[79] Ngày 17 tháng 12, Howard phát hành video âm nhạc cho "Without You", do Steve Cannon đạo diễn.[80] Ngày 8 tháng 12, Howard đã được giới thiệu trên "Reminds Me Of You", một bài hát để lại của Juice WRLD. Bài hát lấy mẫu của Kim Petras bài hát "Reminds Me".[81] Ngày 29 tháng 12, Howard phát hành video âm nhạc cho "Tragic" với sự tham gia của YoungBoy Never Broke Again và Internet Money do Steve Cannon đạo diễn.[82]

Vào ngày 19 tháng 3 năm 2021, Howard đã góp mặt trong album Justice, album thứ sáu của ca sĩ người Canada Justin Bieber với bài hát "Unstable".[83] Ngày 30 tháng 4, Howard đã phát hành bản phối lại của "Without You" với nữ ca sĩ người Mỹ Miley Cyrus. Bài hát đã cực kỳ nổi tiếng trên TikTok, vươn lên vị trí thứ 8 trên Billboard Hot 100, trở thành đĩa đơn đầu tiên trong top 10 của Laroi với tư cách là nghệ sĩ chính. Ngày 8 tháng 5, anh biểu diễn bài hát trong bộ nhạc kịch đầu tiên với Miley Cyrus trong tập Saturday Night Live Mothers' Day, do Elon Musk tổ chức, với Miley Cyrus là khách mời của vở nhạc kịch.[84]

Vào tháng 6 năm 2021, Howard rời Grade A Productions và ký hợp đồng quản lý với Scooter Braun, cũng là người đại diện cho các nghệ sĩ như Justin Bieber và Ariana Grande.[85] Cũng trong tháng đó, Howard thông báo rằng phần ba và phần cuối của bộ ba tác phẩm F*ck Love sẽ được phát hành vào tháng 7.[86][87] Vào ngày 9 tháng 7, Laroi phát hành bài hát "Stay" cùng Justin Bieber bằng một video âm nhạc, và đạt vị trí số 1 trên Hot 100, trở thành đĩa đơn có thứ hạng cao nhất của Laroi tại Hoa Kỳ.[88] Bản nhạc deluxe thứ hai của F*ck Love mang tên F*ck Love 3: Over You đã được phát hành vào ngày 23 tháng 7. Bản deluxe có sự xuất hiện của khách mời từ Polo G, Stunna Gambino, G Herbo và Lil Durk.[89] Phiên bản này cũng được đi kèm với một phiên bản mở rộng có tên F*ck Love 3+: Over You, được phát hành vào ngày 27 tháng 7 với thêm 6 bài hát.[90] Kết quả là F*ck Love đã đạt vị trí quán quân trên Billboard 200 hơn một năm sau khi phát hành lần đầu tiên. Howard đã biểu diễn "Stay" cùng Justin Bieber tại lễ trao giải VMA awards năm 2021 và được đề cử cho Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất và Màn trình diễn Push của năm, cho đĩa đơn "Without You".[91][92] Tháng 9 năm 2021, Howard kết thúc hợp đồng quản lý với Braun và ký hợp đồng với Adam Leber tại Rebel Management.[93]